イメージの一部を、消しゴムを使うように透明にする

単純にBrushやPenに透明色(Transparent)を指定して、Fill～や Draw～メソッドを呼び出しても、期待通りにはなりません。ちょっと考えればわかることですが、透明色で描画するというのは何もしないのと同じです。
透明にしたいのであれば、以下のようにGraphicsオブジェクトのCompositingModeプロパティをSourceCopyにすればOKです(デフォールトは、SourceOver)。

// 赤で楕円を塗り潰す
Bitmap bitmap = new Bitmap(98, 98);
Graphics g = Graphics.FromImage(bitmap);
g.SmoothingMode = System.Drawing.Drawing2D.SmoothingMode.AntiAlias;
g.FillEllipse(Brushes.Red, new Rectangle(4, 16, 90, 66));

// CompositingModeプロパティをSourceCopyにしてから、透明色で真ん中をくり抜く
g.CompositingMode = System.Drawing.Drawing2D.CompositingMode.SourceCopy;
g.FillEllipse(Brushes.Transparent, new Rectangle(20, 20, 58, 58));

g.Dispose();
pictureBox.Image = bitmap;

すると、右のようになります。